1997年，宋小寶16歲，沒宋小寶
有一技之長(zhǎng)，沒有人拉扯一把，宋小寶只能在自己身上掛上牌子：零活，跑到勞務(wù)市場(chǎng)等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去當(dāng)洗碗工。每個(gè)月360塊錢，正常那時(shí)候洗碗都是給300塊錢，他每天多要2塊，一個(gè)月能多60塊。宋小寶當(dāng)時(shí)只能住3塊錢一天的小旅館，每天和一大堆人擠在一起，那氣味就甭提了。
一年間，宋小寶以洗碗工的身份跑遍了哈爾濱，最長(zhǎng)也就干一兩個(gè)月，最短的只有一天，那也是最讓他難忘的一次，宋小寶感覺那個(gè)店像是黑店，他只好先答應(yīng)下來，然后趁機(jī)跳窗逃跑。就這樣當(dāng)了一年的洗碗工，宋小寶再也受不了了，黯然離開哈爾濱回到了吉林老家。
宋小寶19歲那年，有二人轉(zhuǎn)團(tuán)體下鄉(xiāng)演出，愛湊熱鬧的宋小
寶看著舞臺(tái)上的二人轉(zhuǎn)演員唱得好，他也跑上去邊唱邊扭，結(jié)果被二人轉(zhuǎn)演員焦小龍看中，成了他的徒弟。宋小寶開始學(xué)習(xí)二人轉(zhuǎn)，一年出師，隨后開始在鞍山、本溪等地演出。
2007年，正在吉林一家二人轉(zhuǎn)劇場(chǎng)演出的宋小寶被老板叫到了趙本山面前，趙本山說，跟我走吧，給我當(dāng)徒弟。原來這家二人轉(zhuǎn)劇場(chǎng)的老板是閆學(xué)晶的丈夫，也是趙本山的好朋友，很多二人轉(zhuǎn)演員拜師趙本山之前，都是在這家劇場(chǎng)壓軸演出。于是，宋小寶就成了趙本山的徒弟。
到了本山傳媒，趙本山立即讓他演《關(guān)東大先生》里的
一個(gè)小偷兒。但真正讓宋小寶成名的還是黑龍江衛(wèi)視的《本山快樂營(yíng)》，當(dāng)時(shí)劉小光因?yàn)槠渌莩鲆x開一段時(shí)間，宋小寶正好頂了這個(gè)空缺參演。
2011年兔年遼視春晚上，趙本山攜宋小寶、趙海燕演出了小品《相親》，結(jié)果這部小品成全了宋小寶，進(jìn)入本山傳媒四年的宋小寶終于有機(jī)會(huì)在舞臺(tái)上完整地展現(xiàn)自己。
2012年與趙本山、趙海燕再度合作《相親2》。
2013年與黃圣依搭檔主演電視劇《第22條婚規(guī)》。
2014年與關(guān)婷娜搭檔主演《男人四十要出嫁》。
2015年3月21日，出席中國(guó)首檔明星喜劇競(jìng)賽真人秀《歡樂喜劇人》發(fā)布會(huì)。