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1990年春，楊坤聽說內(nèi)蒙古武警文工團要招文藝兵，便去呼和浩特報了名，唱了兩首童安格的歌。
1991年考上內(nèi)蒙古武警文工團以后，楊坤頻繁地參加各種文藝匯演。他在軍樂團吹薩克斯，后來也去一些酒吧夜總會唱歌。
1993年，楊坤從內(nèi)蒙古移居北京，到夜總會謀生。因為不善言談也不迎合客人的喜好，沒有穩(wěn)定的工作和收入，楊坤經(jīng)常要過著饑飽不均的生童年時的楊坤（右）與父親和弟弟
活，他也因此創(chuàng)下了搬家五十多次的記錄。北京青塔小區(qū)的地下室是楊坤最窘迫時期的住所，這里聚集了很多潦倒的音樂人。
1994年3月為電視劇《陌生的海岸》演唱《陌生海岸》，為電視劇《真情到永遠(yuǎn)》演唱主題曲《愛》。
1997年楊坤創(chuàng)作了《無所謂》，這張專輯是在洗手間錄制完成的。被唱片公司反復(fù)退回。
1998年年底，楊坤接到一個好友打來的電話說陳琳要買歌，楊坤便把自己錄好的小樣托朋友帶到陳琳的竹書文化公司。第三天后，竹書文化的總經(jīng)理打電話邀請他簽約。
1999年為范琳琳、耿寧、劉俊等歌手創(chuàng)作《往日難追》、《想念你》等作品。
2001年5月，楊坤正式簽約北京竹書文化唱片公司。發(fā)行第一張專輯《無所謂》，銷量80萬張。在2002年第20期中國歌曲排行榜上奪得冠軍。被翻唱為諾斯小子（North）的主打歌曲《HeretoStay》。
2003年春節(jié)后推出了單曲《愛簡單》。同年楊坤為馮小剛的《手機》演唱主題曲《牛三斤》。8月底客串話劇《野蠻女友》，在部分場次中客串野蠻女友的媽媽為其介紹的一個男友。10月30日發(fā)行專輯《那一天》。楊坤擔(dān)任了9首歌的詞曲創(chuàng)作。《我的野蠻女友》的全部攝制班底還為他拍攝了主打歌《那一天》的MV。
2004年首次參加中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會，演唱《天下父母心》。9月出演電影《十三月》。
2005年9月1日，楊坤發(fā)行第三張專輯《2008》。楊坤特別運用了蒙古族特有的馬頭琴作為主打歌《2008》中的樂器。而這首歌也是為了2008年的奧運會專門創(chuàng)作。據(jù)MusicRadioTOP排行榜統(tǒng)計，專輯第一主打歌《我比從前更寂寞》連續(xù)五周蟬聯(lián)冠軍寶座，成為TOP排行榜第一位摘得五連冠的歌手。
2006年12月18日簽約華誼兄弟音樂公司。
2007年4月發(fā)行專輯《牧馬人》，同年11月發(fā)行兄弟《集結(jié)號》宣傳曲。為了保證這張帶有自傳性質(zhì)的唱片的音樂品質(zhì)，請到制作人張亞東、郭亮、李思菘，并提前數(shù)月預(yù)約美國著名的錄音棚BERNIE GRUNDMAN MASTERING HOLLYWOODSTUDIO為后期制作地。
2009年6月23日，發(fā)行第五張錄音室創(chuàng)作專輯《楊坤》。
2010年5月20日下午，楊坤攜其第六張個人專輯《DISCO》在京舉行了新聞發(fā)布會，《DISCO》是雙碟裝，里面除了9首音樂外，還有四支MV。因為第一主打MV《不要告別》的后期返工影響到發(fā)行進(jìn)廠，遂將新片發(fā)布會推遲到五月。
2010年12月27日，楊坤與某導(dǎo)演碰頭聊電影事宜聊至深夜，出門時因樓道光線不足，一腳踩空摔下樓梯，楊坤不得不暫停所有演藝活動。
2011年3月1日華鼎電影盛典復(fù)出，演唱《信仰》和《無所謂》。
2011年出演電影《密室2之不可靠岸》并演唱了影片主題曲《會不會》。同年與蘇有朋、倪虹潔合作主演電影《密室之不可靠岸》，飾演董磊一角。
2012年擔(dān)任浙江衛(wèi)視《中國好聲音》導(dǎo)師。在節(jié)目中為了招攬學(xué)員宣稱要舉辦32場演唱會，因而得到了楊三十二郎的稱號。
2012年2月14日發(fā)行專輯《真的很在乎》。同年與孫紅雷、王珞丹合作主演的電影《邊境風(fēng)云》上映，在劇中飾演一位變態(tài)殺手。
2013年央視春晚與張靚穎合作演唱《一輩子朋友》。7月底發(fā)表單曲《快槍手》，年底推出了單曲《我沒你想的那么堅強》。
2014年1月31日在央視春晚與郭采潔合唱《答案》。同年擔(dān)任浙江衛(wèi)視《中國好聲音》第三季導(dǎo)師。10月25日，楊坤將在北京萬事達(dá)中心舉行今夜20歲巡演的首站演出，《一萬個女人》《今夜二十歲》也將作為他全新專輯中的主打歌曲在演唱會中首次亮相。
2015年，參演拳擊題材電影《冠軍的心》，楊坤飾演的拳擊手譚凱。